วาเลนไทน์ในแมนฮัตตัน ฟินน์ ช่างภาพศิลปะที่กำลังก้าวไปสู่ทิศทางใหม่ในการเน้นรูปร่างมนุษย์ในผลงานของเขาแทนที่จะถ่ายภาพทิวทัศน์เพียงอย่างเดียว จำเป็นต้องหารายได้เสริมด้วยการขับรถให้กับบริการรถร่วมโดยสาร แม้ว่าการขนส่งที่ไม่ใช่มนุษย์ของเขาในวันนี้ส่วนใหญ่จะเป็นการสนับสนุนความรักและความโรแมนติก แต่ตัวเขาเองก็ค่อนข้างมองโลกในแง่ร้ายเกี่ยวกับความรัก แม้ว่าเขาจะชอบพบปะผู้คนเพื่อพูดคุยเกี่ยวกับชีวิตของพวกเขาก็ตาม ในบรรดาผู้โดยสารที่เป็นมนุษย์ของเขา ฮันนาห์ นักพัฒนาผลิตภัณฑ์ของบริษัทช็อกโกแลตเป็นคนสุดท้ายที่มารับเขาในช่วงบ่ายนี้ ซึ่งแตกต่างจากฟินน์ เธอเป็นสาวโรแมนติกที่เปี่ยมด้วยความหวัง แต่เดิมเธอวางแผนที่จะนอนขดตัวบนโซฟาคนเดียวในเย็นนี้ ระหว่างที่จอดโดยไม่ได้กำหนดตารางเวลา ฮันนาห์พบกล่องแหวนที่มีแหวนหมั้นอยู่ข้างในซึ่งถูกยัดไว้ในเบาะหลังรถ แทนที่ฟินน์จะทำตามกิจวัตรประจำวันด้วยการไปส่งของที่หายที่สำนักงานใหญ่ในบรู๊คลินก่อนกะงานถัดไปในวันถัดไป